1988年，切爾西在頂級聯賽排名第18，領先自動降級區7分，卻在兩回合附加賽決賽后降入第二級別聯賽。這項當時僅誕生兩年的賽事，如今已演變為價值約2億英鎊、在溫布利9萬人面前上演的"全球最富單場對決"。

附加賽創立于1986-87賽季，初衷是為聯賽重組鋪路——將頂級聯賽從22隊縮減至20隊，以改善當時英格蘭足球的財務狀況。原計劃試行兩年，查爾頓在首屆賽事中通過重賽擊敗利茲聯奪冠。1988年米德爾斯堡擊敗切爾西后，賽制改為僅第二級別聯賽球隊參與，1989年水晶宮擊敗布萊克本的決賽成為最后一屆兩回合制決賽。

此后賽制趨于穩定：兩回合半決賽加溫布利單場決賽，僅在2001至2006年間因新溫布利球場建設而移至加的夫千年球場舉行。如今這項賽事已走過近40年，但變革再次來臨——2027-28賽季起，英冠附加賽將擴軍至6隊，新增單場淘汰輪次，第三名的球隊將在半決賽中對陣淘汰輪次中排名較低的勝者。